Kodėl pirolis reaktyviau pakeičia elektrofilius nei benzenas?
Kodėl pirolis reaktyviau pakeičia elektrofilius nei benzenas?

Video: Kodėl pirolis reaktyviau pakeičia elektrofilius nei benzenas?

Video: Kodėl pirolis reaktyviau pakeičia elektrofilius nei benzenas?
Video: Heteroaromatic compound 15 || reaction of pyrrole 4 || EAS-pyrrole more reactive than benzene 2024, Rugsėjis
Anonim

Ir pirolis , furanas , ir tiofenas Visi yra reaktyvesnis už benzeną su EAS, nes heteroatomo vieniša pora gali perduoti elektronų tankį žiedui rezonanso būdu, taip stabilizuodama tarpinį karbokationą daugiau efektyviai.

Tik kodėl pirolis yra reaktyvesnis už benzeną?

Palyginti su benzeno pirolis yra reaktyvesnis taigi pakeitimas yra lengvesnis ir galima naudoti švelnesnius reagentus. Padidėjęs reaktyvumas yra rezonanso rezultatas, kai elektronai iš N atomo patenka į žiedą, sudarydami pirolis žiedas daugiau turtingas elektronais nei tuo atveju benzenas.

Be to, kodėl pirolas yra reaktyvesnis už piridiną? Kodėl pirolis yra reaktyvesnis už piridiną? anelektrofilinei pakaitinei reakcijai? Aromatinė vieniša pora dėl azoto pirolis sukuria aromatinę sistemą daugiau daug elektronų, ir jūs galite gauti užuominą, žiūrėdami į ten esantį elektronų stūmimo mechanizmą.

Panašiai, kodėl piridinas mažiau reaguoja į benziną elektrofilinio pakeitimo atžvilgiu?

Atsakymas: Piridinas yra mažiau reaktyvus , nei benzenas link elektrofilinis aromatingas pakeitimas , nes azotas yra daugiau elektroneigiamas, nei anglies ir veikia kaip elektronus traukianti grupė. Dėl to meta vandenilis yra pakeistas.

Kodėl furanas mažiau reaguoja į elektrofilinę pakeitimo reakciją nei pirolis?

Taigi bus junginys, turintis didesnį elektronų tankį daugiau jautrūs į atakuoti elektrofilai . Elektronų tankis aromatiniame žiede furanas yra mažesnis nei kad pirolis . Taip yra dėl heteroatomo (N ir O) elektronegatyvumo. Vadinasi, tikiu furanas yra mažiau reaktyvus nei pirolas.

Rekomenduojamas: